เรื่องราวเกี่ยวกับเจน นิโคลส์ (แสดงโดยแคทรีน ไฮเกล) สาวโสดที่เป็นเพื่อนเจ้าสาวมาแล้วถึง 27 ครั้ง เจนมีความสุขกับการช่วยเพื่อนเจ้าสาวเตรียมงานแต่งงานเสมอ แต่ลึกๆ ในใจเธอก็ฝันถึงวันที่เธอจะได้เป็นเจ้าสาวบ้าง
ทุกอย่างเริ่มเปลี่ยนไปเมื่อเจนพบกับนักข่าวชื่อเควิน (แสดงโดยเจมส์ มาร์สเดน) ซึ่งต้องการเขียนบทความเกี่ยวกับเจนและการเป็นเพื่อนเจ้าสาว 27 ครั้งของเธอ ระหว่างที่เควินพยายามรู้จักเจนมากขึ้น ทั้งสองก็เริ่มมีความรู้สึกต่อกัน แต่ก็ต้องเผชิญกับความยุ่งยากเมื่อเทส (แสดงโดยมาลิน อาเคอร์แมน) น้องสาวของเจน ประกาศหมั้นกับเจ้านายของเจนที่เธอแอบชอบมาตลอด
เจนต้องตัดสินใจระหว่างการรักษาความสัมพันธ์กับน้องสาวและการยืนหยัดเพื่อความรักและความสุขของตัวเอง ท้ายที่สุดเจนพบว่าการเป็นตัวเองและเชื่อมั่นในความรักคือสิ่งที่สำคัญที่สุด
ในที่สุด เจนก็ได้พบกับความรักที่แท้จริงและได้ก้าวผ่านความกลัวที่จะเป็นเจ้าสาวในวันหนึ่งวันใด
