แอนดี้ แอนเดอร์สัน (เคท ฮัดสัน) คอลัมนิสต์คอลัมน์ “ฮาวทู” ของหนังสือคอมโพเซอร์แม็กกาซีน ได้รับมอบหมายงานพิเศษ และมีเส้นตายในการส่งงานกระชั้นชิด เธอต้องลงมือเขียนเรื่องราวประสบการณ์ของตัวเอง ที่พูดถึงการกระทำทุกอย่าง ของผู้หญิงที่เป็นเสมือนการไล่ผู้ชาย ให้ห่างออกไปโดยไม่รู้ตัว… และเธอต้องเขียนเรื่องนี้ให้เสร็จภายในสิบวัน ดังนั้น เธอจึงต้องหาผู้ชายสักคนให้พบ ทำให้เขาหลงรักเธอ จากนั้นต้องแกล้งทำเรื่องผิดพลาด ระหว่างการออกเดท เพื่อให้เขาทิ้งเธอไป
แต่ที่แย่ไปกว่านั้นก็คือ เป้าหมายของแอนดี้ เบนจามิน แบร์รี่ (แมทธิว แม็คคอนาเฮย์) หนุ่มฮ็อตที่สุดของบริษัทโฆษณา ผู้ซึ่งเพิ่งท้าพนันกับเจ้านายของเขาว่า เขาสามารถทำให้ผู้หญิง ตกหลุมรักเขาได้ภายในสิบวัน ว่าแต่ความสัมพันธ์สุดเฮฮา ที่ตั้งอยู่บนความหลอกลวง จะมีโอกาสอยู่รอดได้หรือไม่ ในโลกที่ทุกคนต่างพูดว่า พวกเขาต้องการความสัตย์ซื่อ ลองพนันกันได้เลย
