คริส แบรนเดอร์ (ไรอัน เรย์โนลด์ส) ชายหนุ่มที่เพียบพร้อมไปทุกอย่าง มีทั้งเงิน, รูปร่าง, หน้าตา และหน้าที่การงาน แต่ก็ไม่ใช่ว่าเขาจะประสบความสำเร็จทุกครั้งไป ในช่วงมัธยมปลาย คริสเป็นเด็กอ้วนและขี้อาย เขาได้รู้จักสนิทสนมกับหญิงสาวที่โด่งดังที่สุดในโรงเรียน ชื่อ เจมี่ พาลามิโน (เอมี่ สมาร์ท) ซึ่งช่วงเวลานี้เขารู้สึกมีชีวิตชีวาและมีความสุขสุด ๆ ทั้งสองคนสนิทสนมกันมาก แต่คริสก็ได้แต่ปิดบังความในใจของเขาเอาไว้ เขาหลงรักเธอ และเขาก็รู้ดีว่าไม่มีหวังที่จะได้เป็นแฟนกับเจมี่ เพราะเจมี่ก็บอกคริสว่าเธอก็ชอบเขาเหมือนกัน แต่รักเหมือนพี่ชาย เธอบอกกับเขา “เราเป็นได้แค่เพื่อนกัน” เขารู้สึกโกรธและรู้สึกต่ำต้อย
10 ปี ผ่านไป คริส เปลี่ยนตัวเองเป็นเพลย์บอย อาศัยอยู่ในเมืองลอสแองเจอลิส มีอาชีพเป็นผู้บริหารค่ายเพลง ในแอลเอ และเขาต้องเดินทางไปที่ปารีส ซึ่งในระหว่างเดินทางนั้น เครื่องบินมีเหตุขัดข้อง จึงต้องลงจอดที่ นิวเจอซีย์ ซึ่งเป็นครั้งแรกในรอบ 10 ปี ที่เขาบังเอิญได้กลับมาบ้าน เขาจึงถือโอกาสแวะไปเยี่ยมแม่และน้องชายของเขา และในบาร์แห่งหนึ่ง คริสได้พบกับเจมี่ หญิงในฝันของเขาอีกครั้ง ซึ่งก็อยากที่จะใช้โอกาสนั้นอีกครั้งที่จะพยายามจีบเธอให้สำเร็จ เขาจึงเลื่อนการเดินทางไปปารีส คริสพยายามที่จะจีบเธอ เขาพยายามที่จะทลายกำแพง “ขอบเขตของการเป็นเพื่อน” ออกไป เขาสามารถจะเข้าถึงมันได้ไหม อาจจะเป็นไปได้ว่า เขาจะเป็นได้แค่เพื่อน หรือมากกว่านั้น คริสจะเป็นอย่างไร เขาจะสมหวังหรือไม่?
